Zodra u het gedownload hebt, begint uw Portland-tour bij het Visit Portland Center. Vanaf daar rijdt u Commercial Street af en hoort u over de industriële beginjaren van de stad. Onderweg ziet u het prachtig bewaard gebleven Victoria Mansion, dat dateert uit 1858. Daarna volgt de nog oudere Danforth Inn, die dateert uit 1823.
Terwijl u over de Western Promenade rijdt, hoort u over een aantal beroemdheden die in Portland begraven liggen, waaronder de dichter Henry Wadsworth Longfellow (van wie u een standbeeld op Longfellow Square zult zien). Daarna gaat u naar de Art District, waar u een souvenir kunt kopen, en ten slotte bezoekt u een kerk die ooit door de Britten is verwoest.
Als u verder richting de kust gaat, passeert u de locatie van een observatorium dat ooit schepen naar Portlands soms verraderlijke haven leidde. Vervolgens ziet u een paar pittoreske vuurtorens, perfect voor elke fotoverzameling.
De volgende is de Eastern Promenade, een 68-acre groot park aan zee met een onvergetelijk uitzicht op de oceaan. Dan ziet u het vreemde en controversiële "baked beans"-gebouw voordat u weer door Old Port rijdt voor een tweede kans om te stoppen bij een van de vele restaurants en boetiekjes in de buurt.
Nadat u een standbeeld van Portland's eigen John Ford bent gepasseerd, steekt u de Casco Bay Bridge over naar South Portland, de thuisbasis van een rustigere gemeenschap dan zijn bruisende noordelijke buur. Uiteindelijk komt u aan bij Fort Williams Park, vol schoonheid en geschiedenis. De tour eindigt hier.
