Une fois téléchargé, votre visite de Portland commence au Visit Portland Center. De là, vous descendrez Commercial Street et entendrez parler des débuts industriels de la ville. En chemin, vous verrez le manoir Victoria, magnifiquement préservé, datant de 1858. Il est suivi par le Danforth Inn, encore plus ancien, qui remonte à 1823.
En remontant la Western Promenade, vous entendrez parler de certaines personnes célèbres qui ont été enterrées à Portland, notamment le poète Henry Wadsworth Longfellow (dont vous verrez ensuite une statue sur Longfellow Square), puis du quartier des arts, parfait pour acheter un souvenir, suivi d'une église qui fut autrefois détruite par les Britanniques.
En continuant vers le rivage, vous passerez devant le site d'un observatoire qui guidait autrefois les navires dans le port parfois dangereux de Portland. Vous apercevrez ensuite quelques phares pittoresques, parfaits pour toute collection de photos.
Ensuite, vous traverserez la Promenade Est, un parc de bord de mer de 68 acres offrant une vue inoubliable sur l'océan. Vous verrez ensuite l'étrange et controversé bâtiment « baked beans » avant de traverser à nouveau le Vieux-Port pour une deuxième chance de vous arrêter dans l'un des nombreux restaurants et boutiques du quartier.
Après avoir dépassé la statue de John Ford, originaire de Portland, vous traverserez le pont de Casco Bay pour rejoindre le sud de Portland, qui abrite une communauté plus calme que son voisin du nord. Enfin, vous arriverez au parc de Fort Williams, plein de beauté et d'histoire. La visite se termine ici.
