Najpierw odwiedzisz Oak Bluffs, wiktoriański kurort nadmorski znany z pięknego tabernakulum na świeżym powietrzu i ponad 300 wiktoriańskich domków z piernika z połowy XIX wieku. Tutaj zatrzymasz się również przy karuzeli latających koni, jednej z najstarszych karuzel platformowych, które są nadal używane.
Następnie do Edgartown, społeczności muzealnej z historycznym portem i nabrzeżem, wraz z białymi domami greckiego odrodzenia zbudowanymi przez kapitanów wielorybów, starannie utrzymanymi do dziś.
Później udasz się do ruchliwego miasta portowego Vineyard Haven, portu wejściowego do Martha's Vineyard od połowy XVII wieku. Przejedziesz się przez malownicze krajobrazy w głębi wyspy, przechodząc przez historyczne miasta rolnicze West Tisbury i Chilmark, zatrzymując się 15 minut w Menemsha, idyllicznej wiosce rybackiej. Zobaczysz zapierające dech w piersiach wielokolorowe gliniane klify Aquinnah (Gay Head), z imponującą latarnią morską, w której będziesz miał okazję robić zdjęcia i rozprostować nogi.
W drodze powrotnej zobaczysz stuletnie kamienne mury, widoki na wybrzeże Atlantyku, pasące się zwierzęta, pagórkowate wzgórza i historyczne zagrody. A najlepsze jest to, że przejdziesz przez most używany podczas kręcenia filmu Szczęki!
